Aminoetiķskābes formula

Glicīnu var iegūt olbaltumvielu hidrolīzē vai ķīmiskā sintēzē:

Bioloģiskā loma

Glicīns ir daļa no daudziem proteīniem un bioloģiski aktīviem savienojumiem. No glicīna dzīvās šūnās tiek sintezēti porfirīni un purīna bāzes..

Glicīns ir arī neirotransmitera aminoskābe, kurai ir divējāda iedarbība. Glicīna receptori ir atrodami daudzās smadzeņu un muguras smadzeņu daļās. Saistoties ar receptoriem (ko kodē gēni GLRA1, GLRA2, GLRA3 un GLRB), glicīns izraisa “inhibējošu” efektu uz neironiem, samazina “ierosinošo” aminoskābju, piemēram, glutamīnskābes, izdalīšanos no neironiem un palielina GABA izdalīšanos. Glicīns saistās arī ar specifiskām NMDA receptoru vietām un tādējādi atvieglo signāla pārnešanu no ierosinošajiem neirotransmiteru glutamāta un aspartāta. [1] Muguras smadzenēs glicīns noved pie motorisko neironu kavēšanas, kas ļauj glicīnu lietot neiroloģiskā praksē, lai novērstu paaugstinātu muskuļu tonusu.

Lietošana medicīnā

Farmakoloģiskajam medikamentam glicīnam ir sedatīvs (nomierinošs), viegls nomierinošs (prettrauksmes) un vājš antidepresants, tas mazina nemiera, baiļu, psihoemocionālā stresa sajūtu, pastiprina pretkrampju, antidepresantu, antipsihotisko līdzekļu iedarbību, ir iekļauts vairākās terapeitiskās praksēs, lai samazinātu alkohola opiātu un cita veida, kā palīglīdzeklis ar vieglu nomierinošu un nomierinošu iedarbību, tas samazina. Tam ir dažas nootropiskas īpašības, tas uzlabo atmiņu un asociatīvos procesus..

Glicīns ir vielmaiņas regulators, normalizē un aktivizē centrālās nervu sistēmas aizsargājošās kavēšanas procesus, samazina psihoemocionālo stresu, palielina garīgo sniegumu.

Glicīnam piemīt glicīns un GABAerģiska, alfa1 adrenerģiska bloķēšana, antioksidants, antitoksiska iedarbība; regulē glutamāta (NMDA) receptoru darbību, kā dēļ zāles spēj:

  • samazināt psihoemocionālo stresu, agresivitāti, konfliktus, palielināt sociālo adaptāciju;
  • uzlabot garastāvokli;
  • atvieglo aizmigšanu un normalizē miegu;
  • palielināt garīgo sniegumu;
  • samazināt veģetatīvi-asinsvadu traucējumus (arī menopauzes laikā);
  • samazināt smadzeņu darbības traucējumu smagumu išēmiska insulta un traumatiskas smadzeņu traumas gadījumā;
  • samazināt alkohola un narkotiku toksisko iedarbību, kas kavē centrālās nervu sistēmas funkcijas;
  • samazinātu tieksmi pēc saldumiem.

Tas viegli iekļūst lielākajā daļā ķermeņa šķidrumu un ķermeņa audu, ieskaitot smadzenes; tas tiek metabolizēts ūdenī un oglekļa dioksīdā, tā uzkrāšanās audos nenotiek. [2]

Glicīns ievērojamā daudzumā ir atrodams cerebrolizīnā (1,65–1,80 mg / ml). [1]

Rūpniecībā

Pārtikas rūpniecībā ir reģistrēts kā pārtikas piedeva E640 kā garšas un aromāta pārveidotājs.

Esot ārpus zemes

Glicīns tika atklāts uz Comet 81P / Wilda (Wild 2) Stardust @ Home izplatītā projekta ietvaros. [3] [4] Projekta mērķis ir analizēt datus no zinātniskā kuģa Stardust (Stardust). Viens no viņa uzdevumiem bija iekļūt komētas 81P / Wild (Wild 2) astei un savākt matērijas paraugus - tā dēvētos starpzvaigžņu putekļus, kas ir vecākais materiāls, kas palicis nemainīgs kopš Saules sistēmas veidošanās pirms 4.5 miljardiem gadu. [5]

Pēc septiņu gadu ceļojuma 2006. gada 15. janvārī kosmosa kuģis atgriezās atpakaļ un uz Zemes nometa kapsulu ar stardust paraugiem. Šajos paraugos tika atrastas glicīna pēdas. Vielai acīmredzami ir nedabiska izcelsme, jo tajā ir daudz vairāk C¹3 izotopu nekā sauszemes glicīnā. [6]

Aminoskābes

Uzbūve

Aminoskābe ir monomērs, kas sastāv no slāpekļa, ūdeņraža, oglekļa un skābekļa. Ar aminoskābi var piesaistīt arī radikāļus, kas nav ogļūdeņraži, piemēram, sēru vai fosforu..

Nosacīta vispārējā aminoskābju formula - NH2-R-COOH, kur R ir divvērtīgs radikāls. Turklāt vienā molekulā var būt vairākas aminogrupas.

Att. 1. Aminoskābju strukturālā struktūra.

No ķīmiskā viedokļa aminoskābes ir karbonskābju atvasinājumi molekulā, kuras ūdeņraža atomus aizvieto ar aminogrupām.

Aminoskābes klasificē pēc vairākiem kritērijiem. Klasifikācija pēc trim raksturlielumiem ir parādīta tabulā..

Parakstīt

Apraksts

Piemērs

Izkārtojot amīnu un karboksilgrupu viens pret otru

Starp funkcionālajām grupām ir viens oglekļa atoms

β-, γ-, δ-, ε- un citas aminoskābes

Starp funkcionālām grupām ir vairāki oglekļa atomi

β-aminopropionskābe (divi atomi starp grupām), ε-aminokaproīnskābe (pieci atomi)

Pēc mainīgās daļas (radikāls)

Nesatur aromātiskas saites. Tie ir lineāri un cikliski

Lizīns, serīns, treonīns, arginīns

Satur benzola gredzenu

Fenilalanīns, triptofāns, tirozīns

Satur heteroatomu - radikāli, kas nav ogleklis vai ūdeņradis

Triptofāns, histidīns, prolīns

Satur aminogrupu NH

Pēc fizikāli ķīmiskajām īpašībām

Nesaistieties ar ūdeni

Glicīns, Valīns, Leicīns, prolīns

Mijiedarboties ar ūdeni. Sadalīts neuzlādētā, pozitīvi un negatīvi uzlādētā stāvoklī

Lizīns, serīns, aspartāts, glutamāts, glutamīns

Att. 2. Aminoskābju klasifikācijas shēma.

Nosaukumi tiek veidoti no karbonskābju strukturālajiem vai triviālajiem nosaukumiem ar prefiksu "amino". Skaitļi norāda aminogrupu. Tiek izmantoti arī triviālie nosaukumi, kas beidzas ar "-in". Piemēram, 2-aminosviestskābe vai α-aminosviestskābe.

Īpašības

Aminoskābes fizikālajās īpašībās atšķiras no citām organiskajām skābēm. Visi šīs klases savienojumi ir kristāliskas vielas, labi šķīst ūdenī, bet slikti šķīst organiskajos šķīdinātājos. Viņi kūst augstā temperatūrā, tiem ir salda garša un viegli veidojas sāļi.

Aminoskābes ir amfoteriski savienojumi. Sakarā ar karboksilgrupas klātbūtni, -COOH piemīt skābes īpašības. Amino grupa -NH2 nosaka pamatīpašības.

Savienojumu ķīmiskās īpašības:

No aminoskābju monomēriem veidojas gari polimēri - olbaltumvielas. Viens proteīns var ietvert vairākas dažādas aminoskābes. Piemēram, pienā esošais kazeīna proteīns sastāv no tirozīna, lizīna, valīna, prolīna un daudzām citām aminoskābēm. Atkarībā no struktūras olbaltumvielas organismā veic dažādas funkcijas.

Ko mēs uzzinājām?

No 10. klases ķīmijas stundas viņi uzzināja, kas ir aminoskābes, kādas vielas satur, kā tās klasificē. Aminoskābes ietver divas funkcionālās grupas - aminogrupu –NH2 un karboksilgrupa - COOO. Divu grupu klātbūtne nosaka aminoskābju amfoteritāti: savienojumiem piemīt bāzes un skābju īpašības. Aminoskābes tiek sadalītas pēc vairākām īpašībām un atšķiras pēc aminogrupu skaita, benzola gredzena esamības vai neesamības, heteroatoma klātbūtnes, mijiedarbības ar ūdeni.

Amīni. Aminoskābes

Amīni

Amīni ir amonjaka atvasinājumi molekulā, kura viens, divi vai trīs ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāļiem.

Klasifikācija

Pēc ogļūdeņraža radikāļu skaita, kas aizvieto ūdeņraža atomus NH molekulā3, visus amīnus var iedalīt trīs veidos:

Grupa - NH2 sauc par aminogrupu.

Ir arī amīni, kas satur divas, trīs vai vairāk aminogrupas, piemēram:

Izomerisms

Apsveriet visu veidu izomerismu kā piemērus ar empīrisko formulu C.4HvienpadsmitN:

Fizikālās īpašības

Primārā amīna apakšējās robežas ir gāzveida vielas, tai piemīt amonjaka smaka un tā labi izšķīst ūdenī. Amīni ar lielāku relatīvo molekulmasu - šķidrumi vai cietās vielas, to šķīdība ūdenī samazinās, palielinoties molekulmasai.

Ķīmiskās īpašības

Amīni ķīmiskajās īpašībās ir līdzīgi amonjakam..

1. Mijiedarbība ar ūdeni - aizvietota amonija hidroksīdu veidošanās.

Atgādiniet, kā amonjaks mijiedarbojas ar ūdeni:

Amonjaka šķīdumam ūdenī ir vāji sārmainas (pamata) īpašības. Amonjaka galveno īpašību iemesls ir vientuļa elektronu pāra klātbūtne slāpekļa atomā, kas ir iesaistīts donora-akceptora saites veidošanā ar ūdeņraža jonu. Tā paša iemesla dēļ amīni ir arī vājas bāzes. Amīni - organiskās bāzes:

Šķīstošie amīni - stiprākas bāzes nekā amonjaks.

2. Mijiedarbība ar skābēm - sāls veidošanās (neitralizācijas reakcijas).

Kā bāze amonjaks ar skābēm veido amonija sāļus:

Līdzīgi, kad amīni reaģē ar skābēm, veidojas aizvietoti amonija sāļi:

Sārmi kā stiprākas bāzes izslēdz amonjaku un amīnus no to sāļiem:

3.Amīnu dedzināšana

Amīni ir viegli uzliesmojoši. Aminu, kā arī citu slāpekli saturošu organisko savienojumu sadegšanas produkti ir oglekļa dioksīds, ūdens un brīvais slāpeklis; piemēram:

Ražošanas metodes

1. Spirtu mijiedarbība ar amonjaku, karsējot Al klātbūtnē2PAR3 kā katalizators. Skatīt piemērus tēmā “Alkoholi”.

2. alkilhalogenīdu (haloalkānu) mijiedarbība ar amonjaku; piemēram:

Iegūtais primārais amīns var reaģēt ar alkilhalogenīda un amonjaka pārpalikumu, kā rezultātā veidojas sekundārs amīns:

Līdzīgi var pagatavot terciāros amīnus..

Anilīns

Anilīns ir vienkāršākais primāro aromātisko amīnu pārstāvis:

Fizikālās īpašības

Anilīns ir bezkrāsains eļļains šķidrums ar raksturīgu smaržu, ūdenī nedaudz šķīstošs, indīgs.

Ķīmiskās īpašības

Anilīna pamata īpašības ir izteikti vāji izteiktas, jo tiek ietekmēta benzola kodola ietekme uz aminogrupu.

1. Reakcijas, kurās iesaistīta aminogrupa

2.Reakcijas, kas saistītas ar benzola gredzenu

Aminogrupa kā pirmā veida aizvietotājs atvieglo aizvietošanas reakcijas benzola kodolā, savukārt aizvietotāji nonāk orto un para pozīcijās pret aminogrupu:

Anilīna iegūšana

Anilīnu un citus primāros aromātiskos amīnus iegūst, izmantojot reakciju, ko 1842. gadā atklāja krievu ķīmiķis N. N. Zinins. Zinina reakcija ir metode aromātisko amīnu (ieskaitot anilīnu) iegūšanai, reducējot nitro savienojumus:

Tas ir izplatīts, bet ne vienīgais veids, kā iegūt aromātiskus amīnus..

Anilīna lietošana

Aminoskābes

Aminoskābes ir ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur aminogrupas (–NH2) un karboksilgrupas.

Vispārīgā formula: (NH2)mR (COOH)n, kur m un n visbiežāk ir vienādi ar 1 vai 2. Tādējādi aminoskābes ir savienojumi ar jauktām funkcijām.

Ķermeņa aminoskābes:

Aizvietojami - sintezēti cilvēka ķermenī, tie ietver glicīnu, alanīnu, glutamīnskābi, serīnu, asparagīnskābi, tirozīnu, cisteīnu.

Būtiski - netiek sintezēti cilvēka ķermenī, nāk no pārtikas. Tajos ietilpst valīns, lizīns, fenilalanīns..

Fizikālās īpašības

Aminoskābes ir bezkrāsainas kristāliskas vielas, kuras labi izšķīst ūdenī, kušanas temperatūra 230-300 o C. Daudzām α-aminoskābēm ir salda garša.

Ražošanas metodes

Α-aminoskābju iegūšanai laboratorijas apstākļos parasti izmanto šādas divas metodes..

1. α-halogenēto karbonskābju mijiedarbība ar amonjaka pārpalikumu. Šo reakciju laikā halogēna atomu halogēna karbonskābē aizstāj ar aminogrupu. Šajā procesā atbrīvotais ūdeņraža hlorīds ir saistīts ar amonjaka pārpalikumu līdz amonija hlorīdam. Piemēram, alanīnu var iegūt, reaģējot α-hlorpropionskābi ar amonjaku:

2. Olbaltumvielu hidrolīze. Hidrolizējot olbaltumvielas, parasti veidojas sarežģīti aminoskābju maisījumi, tomēr, izmantojot tīras metodes, no šiem maisījumiem var izdalīt atsevišķas tīras aminoskābes..

Ķīmiskās īpašības

a) kā skābe (ir iesaistīta karboksilgrupa):

b) kā bāzi (tiek iesaistīta aminogrupa):

2. Mijiedarbība molekulā - iekšējo sāļu veidošanās:

a) monoaminomonokarbonskābes (neitrālās skābes).

Monoaminomonokarbonskābju ūdens šķīdumi ir neitrāli (pH = 7);

b) monoaminodikarbonskābes (skābes aminoskābes).

Monoaminodikarbonskābju ūdens šķīdumu pH ir 7 (sārmainā vidē), jo, veidojoties šīm skābēm iekšējiem sāļiem, šķīdumā parādās OH hidroksīda jonu pārpalikums.

3. Aminoskābju mijiedarbība ar otru - peptīdu veidošanās:

Divas aminoskābes veido dipeptīdu:

Izstrādājot dipeptīda nosaukumu, vispirms tiek izsaukta aminoskābe, kurā dipeptīda veidošanā ir iesaistīta COOH grupa. Šīs skābes triviālajā nosaukumā pēdējo burtu “n” aizstāj ar burtu “l”. Pēc tam aminoskābes, kurā –NH grupa ir iesaistīta dipeptīda veidošanā, triviālais nosaukums tiek pievienots nemainīts2.

Jebkuram dipeptīdam ir brīvas aminogrupas un karboksilgrupas, un tāpēc tas var mijiedarboties ar citu aminoskābes molekulu, veidojot tripeptīdu; tetrapeptīdus iegūst tādā pašā veidā utt.:

Līdzīgi

Pievieno komentāru Atcelt atbildi

Par vietni

Laipni lūdzam vietnē! Šeit atradīsit vispilnīgāko informāciju par ķīmijas vēsturi un tās attīstību kā zinātni, kā arī interesantus rakstus par visiem mūsdienās zināmajiem ķīmiskajiem elementiem un par to veidotajiem savienojumiem.

Aminoskābju struktūra: struktūras formulas un klasifikācijas

Pamata aminoskābju struktūra: 20 "maģiski", kas veido olbaltumvielas. Uzbūve. Klasifikācijas. Tabulas ar formulām. Olbaltumvielu aminoskābju nosaukums un starptautiskie saīsinājumi. Kopā ar tevi, Gaļina Baeva, 20 “burvju” aminoskābes un skaistas tabulas ar dabisko aminoskābju strukturālajām formulām.

Dabiskās aminoskābes ir olbaltumvielu strukturālās vienības (monomēri). Olbaltumvielu sastāvs ietver tikai 20 ts "Burvju" aminoskābes, kuras sauc arī par proteogēnām. Viņiem visiem ir līdzīga struktūra..

Papildus olbaltumvielām ar aminoskābēm organismā ir arī proteīnogēnas aminoskābes, kas veic dažādus uzdevumus, galvenokārt bioķīmiskā konveijera starpposma savienojumus, piemēram, ornitīnu, signālmolekulas, piemēram, β-alanīns, vai neirotransmiterus, piemēram, GABA.

Dabisko aminoskābju struktūras īpatnības

Aminoskābju struktūra ir cieši saistīta ar to funkcijām. Vielas, kas ir līdzīgas ķīmiskajā struktūrā, veic līdzīgu darbu. Mēģināsim to izdomāt, lai vēlāk mēs netiktu sajaukti narkotiku anotācijās.

Visas aminoskābes tiek veidotas vienā gabalā..

Galva ir amīna atlikums, kas satur slāpekli N.

Oglekļa skelets, kas sastāv no oglekļa atomu ķēdes (vienkāršākā gadījumā viens ogleklis, kuram “priekšā” ir piestiprināts amīna atlikums un aizmugurē ir piestiprināta oglekļa aste)

Aste - karbonskābes atlikums - COOH

Oglekļa skeletam sānos var piestiprināt kādu citu ķīmisku grupu, kas šai vielai piešķir īpašas īpašības..

Oglekļa ķēdi kopā ar skābes asti, kas piestiprināta amīna galvai, sauc par viltīgu vārdu "alifātiskais radikālis".

Aminoskābju nomenklatūra

Oglekļa ķēde (skelets) var sastāvēt no 1 oglekļa atoma vai vairākiem. Pēdējā gadījumā ir svarīgi, pie kura oglekļa atoma, sākot no karboksilgrupas, pievienosies amīna galva. Tas var būt gan 1. oglekļa atoms, gan 2., 3. un jaunāks. Ķīmiķi piekrita oglekļa atomus apzīmēt nevis ar cipariem, bet ar grieķu alfabēta burtiem: α ir 1. oglekļa atoms, sākot no karboksilo astes, β ir 2., γ ir 3. utt..

Ja aminogrupa ir piesaistīta ogleklim α-stāvoklī, tad šādu aminoskābi attiecīgi sauc par α-aminoskābi, ja aminogrupa ir pievienota β-stāvoklī, tad tā ir β-aminoskābe, ja γ - tad γ-aminoskābe.

Visas 20 dabiskās olbaltumvielas ar aminoskābēm pieder α-aminoskābju grupai.

No β-aminoskābēm vislabāk zināms β-alanīns, no γ-aminoskābēm visslavenākā ir γ-aminosviestskābe (GABA). To strukturālās formulas ir dotas zemāk..

1. tabula Olbaltumvielu aminoskābju struktūra

2. tabula Aminoskābju strukturālās formulas

3. tabula Aminoskābju strukturālo formulu modeļi

Aminoskābju klasifikācija

Pastāv vairākas aminoskābju klasifikācijas:

  1. Atkarībā no alifātiskā radikāļa struktūras aminoskābes iedala šādās grupās:
  • Tikai aminoskābes ar alifātisko radikāli, t.i. tie, kuros oglekļa ķēdē nav papildu izgudrojumu. Tos sauc par MonoAminoMonoCarboxyliclic: glicīns un alanīns.
  • Sazarotās ķēdes aminoskābes, kurās oglekļa skelets veido sānu dakšas: valīns, leicīns, izoleicīns. Izoleicīna ķīmiskais sastāvs nav atšķirams no leicīna, bet tā oglekļa skelets ir saliekts atšķirīgi, t.i. viņš ir stereoizomērs. Dažreiz to izdala atsevišķā aminoskābē, un dažreiz nē. Sazarotās ķēdes aminoskābes pieder arī MonoAminoMonoCarboxylic aminoskābju grupai.
  • Aminoskābes, kurām ir dažādas grupas alifātiskajā radikālē:

Alkohols - OH. Tos sauc par OxyMonoAminoMonoCarboxyliclic: serīns un treonīns

Karbonskābe, t.i. otrā skābā aste. Tās ir MonoAminoDiCarboxylic aminoskābes: asparagīnskābe (aspartāts) un glutamīnskābe (glutamāts). Tos sauc arī par skābām aminoskābēm, sava veida "sviesta eļļu".

Amīds. Karboksilo aste ir izaudzējusi otru amīna galvu: asparagīnu un glutamīnu. Šķiet skaidrs, ka tie ir attiecīgi aspartāta un glutamāta atvasinājumi. Tos sauc par monoAminoDiCarboxylic aminoskābju amīdiem

Amīns. Otrā amīna galva pievienojās oglekļa skeletam: lizīnam

Guanidīns: papildu amīna ieliktņi - arginīns

Lizīns un arginīns tiek klasificēti arī kā DiAminoMonoCarboxylic aminoskābes, jo tām ir otrā amīnu grupa. Tā kā šīm aminoskābēm neitrālā vidē (ūdens, pH = 7) piemīt sārmainas (bāzes) īpašības, palielinot ūdeņraža indeksu (pH kļūst> 7), tās tiek iedalītas bāzes aminoskābju grupā

Sērs saturošas aminoskābes. Viņiem radikālī ir sēra atoms S: cisteīns, metionīns

Aminoskābes, kas satur aromātisku radikāli - oglekļa gredzenu vai aromātiskas aminoskābes fenilalanīnu, tirozīnu, triptofānu

Aminoskābes ar heterociklisku radikāli - gredzens ar slāpekļa atomu, nevis oglekli, tāpēc tas ir “hetero” - “daudzveidīgs”: triptofāns un histidīns.

Ir viegli redzēt, ka triptofāns ir iekļauts gan aromātisko aminoskābju grupā, gan aminoskābju grupā ar heterociklisku radikāli, un tas viss tāpēc, ka tam ir gan heterociklisks radikālis, gan aromātisks.

Iminoskābes - oglekļa skelets netiek izstiepts ķēdē, bet tiek noslēgts gredzenā, no kura izvirzās amīna galva un blakus ir skābes aste: prolīns un hidroksiprolīns

2. Klasifikācija, pamatojoties uz alifātiskā radikala polaritāti.

  • Nepolārās (hidrofobās) aminoskābes. Viņiem ir nepolāras saites starp C-C, C-H atomiem. Tās ir glicīns, alanīns, valīns, leicīns, izoleicīns, prolīns, triptofāns - 8 aminoskābes
  • Polārās neuzlādētās (hidrofilās) aminoskābes. Viņiem ir polārās saites starp C - O, C - N, O - H, S - H atomiem. Tās ir serīns, asparagīns, glutamīns, treonīns, metionīns - 5 aminoskābes
  • Polārās negatīvi lādētās aminoskābes. Viņiem ir radikālās grupas, kuras ūdens vidē ir negatīvi lādētas (pH = 7), t.i. tie darbojas kā negatīvi lādēts jons (anjons). Tās ir asparagīnskābes un glutamīnskābes, tirozīns, cisteīns - 4 aminoskābes
  • Polārās pozitīvi lādētās aminoskābes. Viņiem radikālē ir grupas, kuras ir pozitīvi lādētas ūdens vidē (pH = 7), t.i. tie darbojas kā pozitīvi lādēts jons (katjons). Tās ir lizīns, arginīns, histidīns - 3 aminoskābes.

Jo vairāk aminoskābju ar polaritāti ir proteīnā, jo augstāka ir olbaltumvielu spēja ķīmiskām reakcijām, t.i. tā reaktogenitāte. Ar olbaltumvielu reaktogenitāti tā funkcijas ir tieši saistītas. Saistaudu olbaltumvielās, piemēram, keratīnā, kas ir daļa no matiem un nagiem, ir maz polāro aminoskābju. Gluži pretēji, fermentiem - bioķīmisko reakciju olbaltumvielu katalizatoriem ir aminoskābju sastāvs ar daudzām polārajām grupām.

3. Klasifikācija attiecībā uz pH (pH)

  • Aminoskābes ar neitrālām īpašībām ar pH 5,97 - 6,02. Tie ir glicīns, alanīns, serīns, valīns, leicīns, izoleicīns, treonīns, cistīns, metionīns - 9 aminoskābes. Viņiem ir viena amīna galva un viena karboksilo aste.
  • Aminoskābes ar nedaudz skābām īpašībām, pH 3,0 - 5,7. Tās ir asparagīnskābes un glutamīnskābes. Viņiem ir viena amīna galva, bet divas karboksilās astes, tāpēc tās sauc par "skābēm".
  • Aminoskābes ar sārmainām īpašībām ar pH no 9,7 līdz 10,7. Viņiem ir divas amīna galvas un viena karboksilo aste. Tas ir lizīns, arginīns, histidīns..

4. Sintēzes spēju klasifikācija cilvēkiem un dzīvniekiem.

  • Neaizstājamās aminoskābes: glicīns, serīns, alanīns, asparagīnskābe, asparagīns, glutamīnskābe, glutamīns, prolīns
  • Nosacīti aminoskābes: arginīns, histidīns, tirozīns, cisteīns
  • Neaizstājamās aminoskābes: valīns, leicīns, izoleicīns, treonīns, lizīns, triptofāns, fenilalanīns, metionīns

5. Aminoskābju klasifikācija pēc biosintēzes ceļiem.

Dzīvos organismos aminoskābes var ražot (sintezēt) no citiem savienojumiem. Biosintēzes ceļš ir ķīmisko reakciju secība, ko izraisa iedzimta (ģenētiska) matrica. Tas tiek ierakstīts ģenētiskajā kodā un ir saistīts ar enzīmu klātbūtni, kas izraisa šīs reakcijas. Biosintēze nav haotiska, un sākuma un starpposma savienojumu skaits ir ierobežots. Tātad no visu dabisko aminoskābju daudzveidības olbaltumvielu sintēzē tiek izmantoti tikai 20. Attiecīgi avoti un starpposma savienojumi uz atsevišķu aminoskābju biosintēzes ceļiem veido kopas vai ģimenes, kurās savienojumus var pārveidot savā starpā..

  • Aspartātu saime: asparagīnskābe (aspartāts), asparagīns, izoleicīns, lizīns, treonīns, metionīns
  • Glutamāta ģimene: glutamīnskābe (glutamāts), glutamīns, prolīns, arginīns
  • Piruvātu ģimene: alanīns, valīns, leicīns
  • Serīna ģimene: serīns, glicīns, cisteīns
  • Pentos ģimene: histidīns, triptofāns, fenilalanīns, tirozīns
  • Šikimat ģimene: triptofāns, fenilalanīns, tirozīns

Jāsaka, ka šie metabolisma ceļi tiek realizēti bioloģiskajās sistēmās, taču ne visi no tiem pastāv cilvēka ķermenī. Tātad augstākie dzīvnieki un cilvēki nespēj sintezēt aromātisku gredzenu, tāpēc šikimata ceļš nav paredzēts mums. Līdzīgi kā ar citiem neaizvietojamo aminoskābju sintezēšanas veidiem. Lai iegūtu skaidrību, neaizvietojamās aminoskābes ir treknrakstā..

6. Aminoskābju klasifikācija pēc katabolisma ceļiem

Katabolisms ir sabrukšanas process, pretstats anabolismam vai sintēzes procesam. Organismā katabolisms ir saistīts arī ar ģenētisko programmu un fermentu komplektu. Galīgais aminoskābju sadalīšanās rezultāts ir amonjaks, ūdens un oglekļa dioksīds, un enerģija tiek atbrīvota arī siltuma veidā vai saistīta ar ATP molekulām. Atkarībā no starpposma savienojumiem, kas nodrošina enerģiju, aminoskābes iedala šādās grupās:

  • Glikogēns: ražo metabolītus (starpproduktu savienojumus), no kuriem var sintezēt glikozi: glicīns, alanīns, serīns, treonīns, valīns, asparagīnskābe, asparagīns, glutamīnskābe, glutamīns, prolīns, arginīns, histidīns, cistīns, metionīns
  • Ketogēns: sadaloties acetoacetilCoA un acetilCoA, no kuriem var sintezēt ketonu ķermeņus: lizīnu, leicīnu
  • Starpprodukts: šo aminoskābju sadalīšanās laikā veidojas abu veidu metabolīti: izoleicīns, triptofāns, fenilalanīns, tirozīns

Lasiet vairāk par glikogēnajām un ketogēnām aminoskābēm šeit: Glikogēnās aminoskābes

Labās un kreisās aminoskābes

Atkarībā no aminogrupas piestiprināšanās pie karboksilās astes oglekļa ķēdē, aminoskābes var būt “labā” vai “kreisā”, citiem vārdiem sakot, tās dēvē par D- vai L-izomēriem. Šādas formas sauc par optiski aktīvām, tās neatšķiras pēc ķīmiskā sastāva, bet telpā tās ir savstarpēji saistītas, kā kreisā un labā roka.

Olbaltumvielu molekulās ir tikai aminoskābju L (kreisie) izomēri, labajiem (D) izomēriem var būt īpašas īpašības un darboties kā starpniekiem, t.i. signālmolekulas, bet biežāk tās veido balastu. Parastā pārtikā gandrīz nav D-aminoskābju. Tie veidojas ķīmiskās sintēzes laikā un ir atrodami mākslīgos proteīnos, ko izmanto sporta uzturā vai kā bioloģiski aktīvas pārtikas piedevas. D-aminoskābes ir grūti sadalīt enzīmi, jo tās nav fizioloģiskas. Aknas un nieres satur īpašu fermentu D-aminoskābju oksidāzi, kas liek domāt, ka tas nefizioloģiskās labās aminoskābes pārvērš fizioloģiski kreisajās. Tās daudzums ir mazs, jo parasti ēdiens satur ļoti maz D-aminoskābju.

Ķīmiskajā sintēzē tiek iegūts vienāds skaits D- un L-izomēru, bet olbaltumvielu sintēzē ir iesaistītas tikai L sērijas aminoskābes. Personām, kas lieto aminoskābju preparātus, tas jāņem vērā: L-aminoskābes būs ievērojami dārgākas nepieciešamības dēļ tās izolēt no maisījuma, taču to lietošanas ietekme būs ievērojami augstāka

Lasiet par to, ko katra aminoskābe veic organismā. Ticiet man, viņiem ir ko darīt. Ar tevi bija Gaļina Baturo. Dalieties ar informāciju sociālajos tīklos, atstājiet komentārus.

Aminoetiķskābe. Aminohietiķskābes formula un kvalitatīvas reakcijas.

paliek. glicerīns tas nav!

Kvalitatīvās reakcijas uz organiskajām vielām nosaka pieejamās funkcionālās grupas. ir divi no tiem: karboksilgrupa un primārā alifātiskā aminogrupa.
reakcijas uz aminogrupu
1) ninhidrīna tests
2) Šifa bāzes veidošanās (kondensācija ar aromātiskiem aldehīdiem)
reakcijas uz aminogrupu
1) kompleksu veidošanās ar smago metālu sāļiem viegli sārmainā vidē (piemēram, ar vara sāļiem (II))
2) esterifikācija ar spirtiem. reakcijas analītiskais signāls ir gaistošu savienojumu veidošanās ar raksturīgu smaržu vai kristālisku vielu izdalīšanās ar raksturīgu kušanas punktu.

kur tu studēji, tu neteici. spriežot pēc ava, jūs to darāt pārāk agri.. tāpēc izvēlies sev nepieciešamo. principā pietiek ar ninhidrīna testu un kompleksu ar varu

Glicīns (aminoacetic acid, aminoethanicic acid) - vienkāršākā alifātiskā aminoskābe, vienīgā aminoskābe, kurai nav optisko izomēru.
Glicīns ir daļa no daudziem proteīniem un bioloģiski aktīviem savienojumiem. No glicīna dzīvās šūnās tiek sintezēti porfirīni un purīna bāzes..

CHEMEGE.RU

Gatavošanās eksāmenam ķīmijā un olimpiādēs

Aminoskābes

Aminoskābes - organiski bifunkcionāli savienojumi, kas satur karboksilgrupas –COOH un aminogrupas –NH2.

Dabiskās aminoskābes var iedalīt šādās galvenajās grupās:

cisteīns

tirozīns

1) Alifātiskas piesātinātas aminoskābes (glicīns, alanīns)NH2-CH2-COOH glicīns

NH2-CH (CH3) -KOOA alanīns

2) sēru saturošas aminoskābes (cisteīns)
3) aminoskābes ar alifātisku hidroksilgrupu (serīns)NH2-CH (CH2OH) -KOOH serīns
4) Aromātiskās aminoskābes (fenilalanīns, tirozīns)
5) aminoskābes ar divām karboksilgrupām (glutamīnskābe)HOOC-CH (NH2) -CH2-CH2-Forši

glutamīnskābe

6) aminoskābes ar divām aminogrupām (lizīns)CH2(NH2) -CH2-CH2-CH2-CH (NH2) -KOOH

lizīns

Aminoskābju nomenklatūra

  • Dabiskajām α-aminoskābēm R-CH (NH2) COOH lieto triviālus nosaukumus: glicīns, alanīns, serīns utt..
  • Saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru aminoskābju nosaukumus veido no atbilstošo skābju nosaukumiem, pievienojot aminoskādes prefiksu un norādot aminogrupas atrašanās vietu attiecībā pret karboksilgrupu:

2 - aminobutānskābe3-aminobutānskābe
  • Aminoskābju nosaukumu konstruēšanai bieži izmanto citu metodi, saskaņā ar kuru aminoskābes prefiksu pievieno karbonskābes triviālajam nosaukumam ar aminogrupas stāvokli grieķu alfabētā.

α-aminosviestskābeβ-aminosviestskābe

Aminoskābju fizikālās īpašības

Aminoskābes ir cietas kristāliskas vielas ar augstu kušanas punktu. Labi šķīst ūdenī, ūdens šķīdumi labi vada elektrisko strāvu.

Aminoskābju iegūšana

  • Halogēna aizvietošana ar aminogrupu attiecīgajās halogēna aizvietotajās skābēs:
  • Nitro aizvietotu karbonskābju reģenerācija (ko izmanto aromātisko aminoskābju iegūšanai):

Aminoskābju ķīmiskās īpašības

Kad aminoskābes izšķīdina ūdenī, karboksilgrupa šķeļ ūdeņraža jonu, kas var pievienoties aminogrupai. Šajā gadījumā veidojas iekšējais sāls, kura molekula ir bipolārs jons:

1. Aminoskābju skābes bāzes īpašības

Aminoskābes ir amfoteriski savienojumi.

Tās molekulas sastāvā satur divas pretējas dabas funkcionālās grupas: aminogrupu ar pamata īpašībām un karboksilgrupu ar skābēm.

Aminoskābju ūdens šķīdumiem ir neitrāla, sārmaina vai skāba vide, atkarībā no funkcionālo grupu skaita.

Tātad glutamīnskābe veido skābu šķīdumu (divas grupas –KOOH, viena –NH2), lizīns - sārmains (viena grupa -COOH, divi -NH2).

1.1. Mijiedarbība ar metāliem un sārmiem

Kā skābes (pēc karboksilgrupas) aminoskābes var reaģēt ar metāliem, sārmiem, veidojot sāļus:

1.2. Mijiedarbība ar pamatiem

Aminogrupā aminoskābes reaģē ar bāzēm:

2. Mijiedarbība ar slāpekļskābi

Aminoskābes spēj reaģēt ar slāpekļskābi.

Piemēram, glicīns mijiedarbojas ar slāpekļskābi:

3. Mijiedarbība ar slāpekļskābi

Aminoskābes spēj reaģēt ar amīniem, veidojot sāļus vai amīdus.

4. Eterifikācija

Aminoskābes var reaģēt ar spirtiem gāzveida ūdeņraža hlorīda klātbūtnē, pārvēršoties esterī:

Piemēram, glicīns mijiedarbojas ar etanolu:

5. Dekarboksilēšana

Tas rodas, sildot aminoskābes ar sārmiem vai sildot.

Piemēram, glicīns karsējot mijiedarbojas ar bārija hidroksīdu:

Piemēram, glicīns sadalās karsējot:

6. Aminoskābju starpmolekulārā mijiedarbība

Kad aminoskābes mijiedarbojas, veidojas peptīdi. Kad mijiedarbojas divas α-aminoskābes, veidojas dipeptīds.

Piemēram, g lycine reaģē ar alanīnu, veidojot dipeptīdu (glicilalanīnu):

Aminoskābju molekulu fragmentus, kas veido peptīdu ķēdi, sauc par aminoskābju atlikumiem, un CO - NH saiti sauc par peptīda saiti..

Aminoetiķskābes un citu aminoskābju raksturojums un formulas

Olbaltumvielu un citu cilvēka ķermeņa bioloģiski aktīvo vielu sastāvs ietver daudzus komponentus. Viens no tiem ir aminoatiķskābe. Visizplatītāko aminoskābju formulai ir H2N-CH3-COOH tipa struktūra, tas ir, amīnā un karboksilgrupas vienlaicīgi atrodas molekulā. Ir zināmi apmēram divi simti attiecīgā veida dabisko vielu, bet tikai divdesmit no tām ir nozīmīgas pētniecībai.

Galvenā informācija

Aminoskābes ir organiski savienojumi, kuru pamatā ir ogleklis, ūdeņradis, skābeklis un slāpeklis. Tos var uzskatīt par karbonskābju atvasinājumiem, kur ūdeņraža atomus aizstāj ar aminogrupas elementiem. Daudzi šāda veida savienojumi tika atklāti pagājušā gadsimta vidū. To veicināja antibiotiku meklēšana mikroorganismos un augos..

Pētījumu rezultātā tika atklāts, ka grupas elementi ir ietverti lielmolekulārās organiskās vielās, kurās alfa skābes ir savienotas ar peptīdu saiti, tas ir, olbaltumvielās. To sastāvu nosaka ģenētiskais kods. Šajā gadījumā aminoskābes bieži tiek pakļautas pēctranslācijas modifikācijām (saišu izmaiņas pēc sintēzes), kas notiek gan olbaltumvielu darba laikā šūnā, gan pirms tās.

Turklāt ir virkne neaizvietojamu aminoskābju. Tie ir savienojumi, kurus organismā nevar sintezēt, piemēram, lizīns, histidīns, valīns, treonīns. Tajā pašā laikā no želatīna, muskuļu šķiedrām, sparģeļu sulas, kazeīna, zivju olbaltumvielām un auzām tika izolēti parastie savienojumi..

Pēc fizikālajām īpašībām grupa krasi atšķiras no citiem skābju un bāzu veidiem. No tā īpašībām mēs varam atšķirt:

  • vielu kristāliskā struktūra;
  • lieliska šķīdība ūdens šķīdumā;
  • augsta kušanas temperatūra;
  • salda garša.

Savienojumu sāls raksturs ir saistīts ar pretēju īpašību funkcionālo grupu klātbūtni. Tā kā aminoskābes ir amfoteriski savienojumi, tām var būt gan skābas, gan bāzes īpašības. Parasto vispārējo aminoskābju formulu var uzrakstīt kā NH2-R-COOH, kur R ir divvērtīgais radikālis. Tas ir, savienojumi atšķiras viens no otra ar R grupu (radikāli).

Šīs grupas vielas viegli nonāk reakcijās, kas raksturīgas amīniem un karbonskābēm. Sakarā ar stabilu ūdeņraža jonu koncentrāciju, tie praktiski nemaina pH, kas ļauj tām piemīt visas buferšķīdumu īpašības (būt iekšējo sāļu stāvoklī). Lielākās daļas aminoskābju kristāli tiek veidoti no cviterjoniem - molekulām, kurām ir liels dipola moments, bet kurām kopējā nulle ir nulle.

Klasifikācija un piemērošana

Aminoskābju nosaukumu nomenklatūrā tiek izmantots skābes nosaukums ar prefiksu “amino”. Ieraksts norāda savienojuma atrašanās vietu karboksilgrupā, piemēram, 2-aminobutānskābe, b-aminosviestskābe (CH3-CH (NH3) - CH2-COOH).

Vielas, kurām ir liela nozīme dzīvajos organismos, izmanto unikālus nosaukumus. Ja savienojumā ir divas aminogrupas, pievieno prefiksu "diamino", piemēram, 2,3-diaminopropanskābi (H2N-CH2-CH (NH2) -COOH). Aminoskābju tipus klasificē pēc vairākiem kritērijiem:

  1. Atrašanās vieta Atšķirt viens pret otru. Tātad alfa aminoskābēm ir viens oglekļa atoms starp funkcionālām grupām, bet citām, piemēram, beta, gamma un omega, ir vairāki atomi.
  2. Radikāli. Atbilstoši mainīgajai daļai aminoskābes tiek sadalītas alifātiskās, aromātiskās, heterocikliskās un imino skābēs (ieskaitot NH grupu).
  3. Fizikālās un ķīmiskās īpašības. Tie var būt hidrofili (polāri) un hidrofobiski (nepolāri). Saistīts ar pirmo mijiedarbību ar ūdens šķīdumiem. Tie ir sadalīti neitrālos, pozitīvos un negatīvos atkarībā no uzlādes veida..

Turklāt alifātiskie savienojumi ir lineāri un cikliski. To iezīme ir tāda, ka tie nesatur aromātiskas saites ar benzola gredzenu. Vielas, kas satur radikāļus, kas nav ogleklis vai ūdeņradis, ietilpst heterocikliskajā apakšgrupā.

Aminoskābes, kuras nespēj sintēt cilvēka ķermenī, ir neaizstājamas. Tos bieži lieto kā zāļu papildinājumus. Viņi ārstē kuņģa čūlu, nervu sistēmas slimības. Piemēram, aminoacetiķskābi izmanto kā nomierinošu un antidepresantu..

Kā pārtikas piedevas vielas izmanto lopkopībā. To pievienošana veicina dzīvnieku augšanu. Papildus pārtikas rūpniecībai kosmetoloģijā ir izmantoti arī savienojumi. Izmantojot divas skābes, tiek izgatavotas aminokaproīnskābes un aminoetiānskābes, sintētiskās šķiedras.

Neaizstājamās aminoskābes

Būtiski dzīvā organisma savienojumi ir metionīns, triptofāns, valīns, leicīns, izoilecīns, lizīns, fenilalanīns, treonīns, histidīns. Viņu ir deviņi, īpaši svarīgi cilvēku darbībai. Organisms tos nespēj sintezēt, tāpēc tiek papildināta neaizstājamo aminoskābju piegāde ar pārtiku. Chia sēklas, sadīguši brūnie rīsi un kaņepju sēklas satur visu nesintezēto skābju sarakstu.

Aizvietojamās aminoskābes nokļūst ne tikai ar uzturu, bet arī reproducējas cilvēka ķermenī. No svarīgākajiem var atzīmēt:

  1. Alanīns (2-aminopropanoic vai aminopropionic acid C3H7NO2). Viela ar zemu molekulmasu (monomērs), kas ieņem dominējošo stāvokli glikoģenēzē. Atrodoties aknās, pārvēršas par glikozi.
  2. Arginīns (alifātiska pamata alfa aminoskābe C6H14N4O2). Satur peptīdos un olbaltumvielās. Augstas imunitātes šūnas noved pie Alcheimera slimības.
  3. Asparagīns (aminobutandedicic acid C4H8N2O3). Svarīgs komponents, kas iesaistīts leikēmijas šūnu augšanā un pavairošanā.
  4. Histidīns (heterocikliska alfa aminoskābe C6H9N3O2). Tas šķīst ūdenī un etanolā. To lieto kā uztura bagātinātāja sastāvdaļu. Piedalās histamīna sintēzē. Pārmērība noved pie vara deficīta.
  5. Glicīns (olbaltumvielu savienojums C₂H₅NO₂). Tam nav optiska izomēra, salda pēc garšas. Lieto kā nootropiskas zāles.
  6. Glutamīns (2-aminopentanamīds-5-skābes skābe C5H10N2O3). Tas ir amīds. Tas veidojas glutamīna sintetāzes ietekmē. Koncentrācija cilvēka asinīs sasniedz 900 μmol / l, kas pārsniedz jebkuru citu vielu koncentrāciju.
  7. Prolīns (pirolidīna-α-karbonskābe C5H9NO2). Savienojums ir raksturīgs ar to, ka slāpekļa atoms nonāk sekundārajā amīnā. Satur visus olbaltumvielu organismus.
  8. Serīns (α-amino-β-hidroksipropionskābe C3H7NO3). Vislielāko vielas daudzumu satur zīds. Tas veidojas organismā, transaminējot glicīnu un treonīnu. Piedalās glikogēna uzkrāšanā aknās un muskuļos.
  9. Tirozīns (propionskābe C9H11NO3). Veidojas no fenilalanīna. Tas nāk ar uztura olbaltumvielām. Pārmērīgais daudzums tiek iznīcināts, sadaloties fumarātā.
  10. Cisteīns (alifātisko sēru saturošā aminoskābe HO2CCH (NH2) CH2SH). Piedalās ādas veidošanā. Tas veicina gremošanu, var attaukot toksiskas vielas. Aizsargā ķermeni no starojuma iedarbības.

Pie atlikušajiem ķīmiskajiem savienojumiem pieder valīns (C5H11NO2), izoleicīns (C6H13NO2), prolīns (C5H9NO2), metionīns (C5H11NO2S), lizīns (C6H14N2O2), fenilalanīns (C9H11NO2)..

Aminoetānskābe

Ja jūs paņemat kādu mācību grāmatu par organisko ķīmiju un atveriet sadaļu par aminoskābju struktūru, tad tabulu elementu sarakstā jūs varat redzēt glicīnu. Otrs tā nosaukums ir aminoacetic vai aminoetanicic acid. Vislielākais vielas saturs tika konstatēts cilvēka ķermeņa olbaltumvielu sastāvā. No tā dzīvās šūnās tiek sintezēti tetrapirolu savienojumi un pirīna bāzes.

Pirmkārt, glicīns ir interesants bioķīmijā un bioloģijā. Muguras smadzeņu un smadzeņu receptori reaģē uz tā klātbūtni. Tajā pašā laikā tas viegli iekļūst caur audiem, iekļūstot smadzenēs. Zinātnieki atzīmē, ka pārmērīgs vielas daudzums izraisa letarģiju un miegainību..

Tipiska ir aminoacetiķskābes struktūra. Ķīmiskā formula izskatās kā C2H5NO2. Vielas molārā masa ir 75,07 g / mol, un blīvums sasniedz 1,607 g / cm³. Kušanas temperatūra ir 233 grādi pēc Celsija. Pie 290 grādiem notiek sadalīšanās. Degšanas savienojums netiek atbalstīts. Reģistrācijas numurs CAS tabulā: 56−40−6.

Glicīns labi šķīst ūdenī. Lielāko daļu tā satur kolagēns. Tas ir sarežģīts proteīns, kas ir saistaudu struktūras daļas daļa. Viela ir viena trešdaļa no visām pārējām aminoskābēm. Glicīna nomaiņa var izraisīt dažādas patoloģijas, piemēram, Černogubova-Ehlers-Danlos sindromu. Glicīna mijiedarbība ar alanīnu noved pie alanilglicīna veidošanās. Ja jūs uzrakstīsit visu procesu, tas izskatīsies šādi: CH3-CH (NH) -COOH + H2N-CH2-COOH _ CH3-CH (NH2) + CO-NH-CH2-COOH.

Interesants fakts ir tas, ka komētā 81P / Wild tika atrastas aminoatiķskābes pēdas. Kosmosa kuģis, kas pēta starpzvaigžņu putekļu pārraidītos paraugus, uz kuriem tika atklāts glicīns. Tajā pašā laikā tika noteikta tā ārpuszemes izcelsme. Šis secinājums izdarīts, pamatojoties uz to, ka tajā ir daudz vairāk C¹³ izotopu nekā sauszemes glicīnā.

X un M un I

Bioorganiskā ķīmija

Aminoskābes.

Aminoskābes (aminokarbonskābes) ir organiski savienojumi, kas vienlaikus satur karboksilgrupas (-COOH) un amīnu grupas (-NH2).

Aminoskābju struktūru var izteikt ar šādu vispārīgu formulu (kur R ir ogļūdeņraža atoms, kurā var būt dažādas funkcionālās grupas).

Aminoskābes var uzskatīt par karbonskābju atvasinājumiem, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar amīnu grupām (-NH2).

Piemērs ir vienkāršākais: aminoacetiķskābe vai glicīns un aminopropionskābe vai alanīns:

Aminoskābju ķīmiskās īpašības

Aminoskābes ir amfoteriski savienojumi, t.i. atkarībā no apstākļiem tiem var būt gan pamata, gan skābes īpašības.

Sakarā ar karboksilgrupu (-COOH) tie veido sāļus ar bāzēm. Sakarā ar aminogrupu (-NH2) veido sāļus ar skābēm.

Ūdeņraža jons, kas tiek sadalīts disociācijas laikā no karboksil- (-OH) aminoskābes, var pāriet savā aminogrupā, veidojot amonija grupu (NH3 + ).

Tādējādi aminoskābes pastāv un nonāk reakcijās arī bipolāru jonu (iekšējo sāļu) veidā.

Tas izskaidro, ka aminoskābju šķīdumiem, kas satur vienu karboksilgrupu un vienu aminogrupu, ir neitrāla reakcija.

Alfa aminoskābes

No aminoskābju molekulām tiek veidotas olbaltumvielu vai olbaltumvielu molekulas, kuras pilnīgi hidrolizējoties minerālskābju, sārmu vai fermentu ietekmē sadalās, veidojot aminoskābju maisījumus..

Kopējais dabiski sastopamo aminoskābju skaits sasniedz 300, bet dažas no tām ir diezgan reti sastopamas..

Starp aminoskābēm izšķir 20 svarīgāko grupu. Tie ir atrodami visos proteīnos un tiek saukti par alfa aminoskābēm..

Alfa aminoskābes ir ūdenī šķīstošas ​​kristāliskas vielas. Daudziem no viņiem ir salda garša. Šis īpašums ir atspoguļots pirmā homologa nosaukumā alfa aminoskābju sērijā - glicīns, kas arī bija pirmā dabiskajā materiālā atrodamā alfa aminoskābe.

Šajā tabulā ir uzskaitītas alfa aminoskābes:

Aminoetiķskābes formula

Aminoskābes ir amfoteriski savienojumi, tām raksturīgas skābes bāzes īpašības. Tas ir saistīts ar skābju (-COOH) un bāzisko (-NH) funkcionālo grupu klātbūtni to molekulās2) raksturs.

Skābju-bāzes līdzsvars ūdens šķīdumos

Ūdens šķīdumos un cietā stāvoklī aminoskābes pastāv kā iekšējie sāļi.

Aminoskābju molekulu jonizācija ūdens šķīdumos ir atkarīga no barotnes skābuma vai sārma:

Skābā vidē aminoskābju molekulas ir katjons. Sārmainā vidē aminoskābju molekulas ir anjons. Neitrālā vidē aminoskābes ir cviterijs vai bipolārs jons.

Cietā stāvoklī esošās aminoskābes vienmēr pastāv bipolāra divkārt uzlādēta jona - cviterija - formā..

Aminoskābju ūdens šķīdumi skābā un sārmainā vidē vada elektrisko strāvu.

1. Mijiedarbība molekulā - iekšējo sāļu (bipolāru jonu) veidošanās

Aminoskābju molekulas pastāv iekšējo sāļu veidā, kas veidojas protonu pārvietošanās rezultātā no karboksilgrupas uz aminogrupu.

Aminoskābes karboksilgrupa šķeļ ūdeņraža jonu, kas pēc tam pievieno vienas un tās pašas molekulas aminogrupu slāpekļa vientuļa elektronu pāra vietā. Rezultātā tiek neitralizēta funkcionālo grupu darbība, veidojas tā sauktais iekšējais sāls.

Aminoskābju ūdens šķīdumiem atkarībā no funkcionālo grupu skaita ir neitrāla, skāba vai sārmaina vide.

Aminoskābēm ar vienu karboksilgrupu un vienu aminogrupu ir neitrāla reakcija.

Video pieredze “Aminoetiķskābes īpašības”

a) monoaminomonokarbonskābes (neitrālās skābes)

Intramolekulārā neitralizācija - veidojas bipolārs cviterijs.

Monoaminomonokarbonskābju ūdens šķīdumi ir neitrāli (pH≈7).

b) monoaminodikarbonskābes (skābes aminoskābes)

Monoaminodikarbonskābju ūdens šķīdumiem ir pH +.

c) diaminomonokarbonskābes (bāzes aminoskābes)

Diaminomonokarbonskābju ūdens šķīdumu pH ir> 7 (sārmainā vidē), jo, veidojoties šīm skābēm iekšējiem sāļiem, šķīdumā parādās OH hidroksīda jonu pārpalikums -.

2. Mijiedarbība ar bāzēm un skābēm

Aminoskābes kā amfoteriski savienojumi veido sāļus tāpat kā ar skābēm (NH grupā2) un ar sārmiem (grupai COOH).

Kā skābe (ir iesaistīta karboksilgrupa)

Kā karbonskābes α-aminoskābes veido funkcionālos atvasinājumus: sāļus, esterus, amīdus.

a) mijiedarbība ar pamatiem

b) mijiedarbība ar spirtiem (R. esterifikācija)

Aminoskābes var reaģēt ar spirtiem gāzveida ūdeņraža hlorīda klātbūtnē, pārvēršoties esterī. Aminoskābju esteriem nav bipolāru struktūru un tie ir gaistoši savienojumi.

c) mijiedarbība ar amonjaku

Kā bāze (tiek iesaistīta aminogrupa)

a) mijiedarbība ar stiprām skābēm

Tāpat kā amīni, arī aminoskābes reaģē ar stiprām skābēm, veidojot amonija sāļus:

b) mijiedarbība ar slāpekļskābi (deaminēšana)

Tāpat kā primārie amīni, aminoskābes reaģē ar slāpekļskābi, savukārt aminogrupa pārvēršas par hidrokso grupu, bet aminoskābe - par hidroksi skābi:

Izdalītā slāpekļa daudzuma mērīšana ļauj noteikt aminoskābes daudzumu (Van Slyke metode).

3. ε-aminokaproīnskābes funkcionālo grupu intramolekulārā mijiedarbība, kā rezultātā veidojas ε-kaprolaktāms (starpprodukts kaprona ražošanai).

4. α-aminoskābju starpmolekulārā mijiedarbība - peptīdu veidošanās (p. Polikondensācija)

Kad vienas aminoskābes molekulas karboksilgrupa un citas aminoskābes molekulas aminogrupa mijiedarbojas, veidojas peptīdi. Kad mijiedarbojas divas α-aminoskābes, veidojas dipeptīds.

Starpmolekulārā reakcija, kurā iesaistītas trīs α-aminoskābes, noved pie tripeptīda veidošanās utt..

Vissvarīgākie dabiskie polimēri - olbaltumvielas (olbaltumvielas) - ir polipeptīdi, t.i., tie ir a-aminoskābju polikondensācijas produkts.

5. Kvalitatīvās reakcijas!

a) ninhidrīna reakcija

Visas aminoskābes oksidē ninhidrīns, veidojot produktus zili violetā krāsā:

Aminoskābe prolīns piešķir dzeltenu krāsu ar ninhidrīnu.

b) ar smago metālu joniem α-aminoskābes veido kompleksos sāļus. Α-aminoskābju noteikšanai izmanto vara (II) kompleksus ar dziļi zilu krāsu.

Video pieredze “Aminoetiķskābes vara sāls veidošanās”